唐寅,初字伯虎,後字子畏,吳縣(今江蘇蘇州)人。祖籍山西晉昌(今山西晉城一帶),故多自署「晉昌唐寅」。弘治十一年(1498)舉應天解元,次年二月因涉會試科場洩題案遭革黜,後絕意仕途,歸蘇州以書畫為生。唐氏詩書畫兼擅,詩文上與文徵明、祝允明、徐禎卿合稱「吳中四才子」;繪畫上又與沈周、文徵明、仇英合稱「明四家」。
是卷行書手卷寫七律自況詩二十首,詩句婉麗纏綿,內容感懷憂傷,流露唐寅看破塵世的悲涼心境,贈予友人朱承爵(舜城)。朱氏為明代詩人、詩論家及藏書家,與唐寅素有交往。是卷所錄詩歌皆見於《唐伯虎全集》,唯個別文字稍異,其中有脫字及圈改之處,說明此卷可能是稿本,以向朱承爵請教切磋,具見傳統文人詩文相交之習,亦體現前人詩歌往往經過反覆推敲,始得定稿。
唐氏書法由趙孟頫上溯王羲之,又兼學顏真卿及李邕。縱觀此作,字體大小相若,重複處變化不多,筆畫偏於纖細。前半段較謹慎,中後段隨意,氣息清俊。雖無紀年,但從其中《五十自壽》一詩推測,當書於正德十四年(1519)後,屬晚年糅合各家書風之作,無論對唐寅書法或詩歌研究,均有參考價值。