Né sur l’île de Man, en mer d’Irlande, Wylie est envoyé jeune à Philadelphie pour y être élevé par son oncle. Il suit les cours du soir de la Pennsylvania Academy, avant d’en devenir conservateur à partir de 1859. Un congé en 1863 lui permet d’apprendre la sculpture en Italie et de suivre les enseignements de Barye et de l’Académie suisse à Paris. Sur les conseils de son compatriote Henry Bacon, il vient à Pont-Aven où il s’installe en 1866 à l’Hôtel des Voyageurs. Il établit son atelier au manoir de Lezaven, alors inoccupé. Il y peint jusqu’à son décès en février 1877. Il est enterré à Pont-Aven. Cet autoportrait aux cheveux longs provient de la vente de l’Hôtel Julia en 1938
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