El "Autorretrato con chango y loro" fue realizado a principios de la década de 1940, cuando Frida Kahlo, tras haber adquirido fama internacional con sus exposiciones en Nueva York y París, estaba tratando de acelerar su producción para vivir de la pintura. La obra sigue el formato compositivo están- dar que se empleaba en los retratos y autorretratos desde comienzos de los años 20: el sujeto, visto desde la cintura o el pecho hacia arriba, ocupa el espacio entre el plano del cuadro y una pared de vegetación que a veces llega hasta los bordes. Está ejecutada con pinceladas rigurosamente controladas, características de las pinturas que completó en la cumbre de su carrera. La presentación directa y frontal del personaje, por otro lado, corresponde a un modelo en parte inspirado por los retratos populares del siglo XIX, que Kahlo y Diego Rivera coleccionaban y exhibían en la casa familiar de Coyoacán. Pero la obra de Kahlo no es precisamente un regodeo ingenuo en ese formato, sino que se vincula profunda y conscientemente a una historia del arte más amplia, que va desde el manierismo hasta la Neue Sachlichkeit o nueva objetividad, e incluye el surrealismo, al que en muchos casos adhirió a pesar de sus declaraciones públicas en sentido contrario.
Kahlo lleva un huipil corto con un bordado amarillo hecho a máquina, un atuendo típico de las mujeres del istmo de Tehuantepec. El mismo huipil aparece en otras pinturas de este período, aunque es solo una de las cerca de veinte blusas similares que la artista poseía. Dos trenzas de pelo se entrelazan con gruesos cordones de lana verde, atadas juntas y enrolladas en lo alto de su cabeza, en el estilo común entre las mujeres originarias del centro y el sur de México. Ambos elementos de vestuario derivan de fuentes precolombinas y europeas, y son emblemáticos del mestizaje cultural. Aunque aquí en forma sutil, forman parte del estilo de atuendo teatral de Kahlo, que era a la vez político –en cuanto reivindicaba una identidad nacionalista basada en la cultura indígena– y personal –porque borraba la herencia germanohúngara de su padre en favor de las raíces oaxaqueñas de su madre–. La presencia de los animales, un mono araña y un loro, en este caso, refuerza la referencia a la vida hogareña, ya que ella y Rivera solían convivir con mascotas.