Santa Famiglia con sant’Anna e san Giovanni

Quest’opera era tra le preferite del cardinal Federico, che la volle collocata con grande evidenza nella collezione ambrosiana. Lo stesso Borromeo nel suo Musaeum, composto nel 1625 e fondamentale per ricostruire lo stato del primitivo nucleo della pinacoteca, indicava come modello per questa tavola il cartone di Leonardo ora conservato alla National Gallery di Londra, del quale il Luini effettuò verosimilmente un parziale ricalco. Alla composizione ideata dal genio toscano, il Luini aggiunse la figura di san Giuseppe, alla sinistra della Vergine.