モンテ・カッシーノの戦いは、第二次世界大戦中、1944年1月17日から5月19日にかけてイタリアのモンテ・カッシーノで行われた戦い。連合軍のイタリア戦線におけるグスタフ・ラインの突破およびローマ解放のために企画された。
1944年初頭、グスタフ・ラインの西半分は、ラーピド川・リーリ川・ガリリャーノ川およびその周囲の尾根や山頂を守るドイツ軍により支えられていた。その中にあって、モンテ・カッシーノ頂上にある修道院には守備兵は配置されておらず、修道院城壁下の急斜面に防御陣地が築かれていた。2月15日、カッシーノの街を見渡せる山頂にあった修道院に対し、アメリカ軍は1,400トンに及ぶ爆弾で修道院を爆撃し、修道院は破壊された。その理由は修道院が枢軸軍守備隊の監視所として使用される懸念があったためである。爆撃の2日後、ドイツ軍降下猟兵がこの廃墟を守備するために投入された。1月17日から5月18日まで、グスタフ・ライン守備隊は連合軍の4度に渡る攻撃をうけた。この間連合軍は32kmの前線に20個師団を投入しドイツ軍を駆逐したが、甚大な損害を被った。