Chiang Wei-kuo foi um filho adotivo do presidente Chiang Kai-shek, irmão adotivo do presidente Chiang Ching-kuo, e uma figura importante no Kuomintang. Seus nomes de cortesia eram Jianhao e Niantang.
Em 1936, Chiang Wei-kuo foi enviado por seu pai para estudar na Kriegshochschule em Munique, onde se graduou em 1939.
Em 1938, como comandante de um pelotão de tanque de tropas de montanha da Wehrmacht, o Leutnant Chiang participou de operações militares da Anschluss. Posteriormente, como seus companheiros, ele exerceu um comando na Áustria.
Ele retornou à China em 1940 com a patente de tenente e foi designado para um regimento em Xian.
Esposou em 1944 com Shih Chin-i, filha de Shih Feng-hsiang, dono de uma fábrica têxtil. Shih morreu em 1953, alguns dizem que envenenado por ordem do presidente Chiang Kai-shek, que teria imaginado que a família Shih estava usando ele para ganhar influência na família Chiang.
Posteriormente, Wei-kuo criou a Escola Primária Chingshin em Taipei para honrar sua memória. Ele se casou em 1957 com Chiu Ju-hsüeh, também conhecida como Chiu Ai-lun, filha de um casal sino-alemão.