Woodstock Festivali, resmi adı ile Woodstock Music and Art Fair, 15-18 Ağustos tarihleri arasında 1969 yılında Bethel, New York'ta bir mandıra alanında gerçekleşmiştir. Vietnam Savaşı'na karşı protestolar düzenlendiği ve bu protestoların ağır bir şekilde bastırıldığı ortamda, hippiler umutsuzluğa düşmüşlerdi. 1969'da gerçekleşen bu festivalin sloganının üç gün boyunca barış ve müzik olmasının sebebi de bu umutsuzluktan üç gün uzaklaşılmak istenmesidir. Festivalin organizatörlerinden Michael Lang bir röportajında "Son yıllarda üniversite kampüslerinde, yoksul mahallelerde ve ülkenin her köşesinde protestolar vardı, Woodstock'ta politik kaygılarımızı bir kenara bırakıp bütün enerjimizi barışa odakladık, barış ve anlayış mümkündü." diye belirtmiştir. 1960'ların karşı kültürlerinin bir araya geldiği festivale Amerika'nın her yerinden 450'000 genç katılmıştır. Festivalde Jimi Hendrix, the Who, Janis Joplin, Crosby, Stills, Nash & Young, Richie Havens, Jefferson Airplane, Joan Baez gibi sanatçılar ve gruplar performanslarını sergilemişlerdir. Woodstock Festivali 1960'ların bunalan gençliğinin bir araya gelmesinin sembolü olmuştur.