In den 1950er Jahren bekam Elizabeth Shaw vom Deutschen Schriftstellerverband den Auftrag Porträts seiner Mitglieder zu zeichnen. Es entstand eine Serie von Federzeichnungen mit Porträtkarikaturen, die 1956 aus Anlass des IV. Schriftstellerkongresses in Berlin, mit Versen von Paul Wiens, im Aufbau Verlag unter dem Titel „Zunftgenossen-Kunstgefährten“ erschienen sind. Die Federzeichnung von Bertolt Brecht, den sie während der Proben im Theater beobachtete und skizzierte, gehört zu dieser Serie. Shaw stellte Brecht in charakteristischer Pose mit Zigarre spiegelbildlich dar, so, als würde er sich selbst begegnen. Während Elizabeth Shaw für ihre politischen Karikaturen häufig nach Fotografien zeichnete, war es ihr wichtig, für die Porträts der Schriftsteller nicht nach Vorlagen zu arbeiten, sondern Skizzen direkt vor dem zu Porträtierenden anzufertigen. Das hatte sie sich zum Prinzip gemacht, da Fotos, wie sie selbst äußerte, „täuschen können“. Die Porträtkarikaturen zeigen Shaws Stärke, schnell und präzise mit lapidarem Strich das Wesentliche zu erfassen. Die positive Resonanz auf diese Arbeiten war so groß, dass 1959 auch die Akademie der Künste Berlin (Ost) Porträts ihrer Mitglieder in Auftrag gab. 43 großformatige Lithografien sind das Ergebnis dieser Zusammenarbeit.