Alonso Sánchez Coello fue uno de los pintores de la corte española más reconocidos en su tiempo. Desde 1555 y hasta el final de su vida trabajó para Felipe II como pintor de cámara. Con un estilo sobrio y depurado marca, sin duda, el inicio de la gran tradición del retrato oficial español.
Don Juan de Austria, hábil bailarín, hermanastro de Felipe II, fue hijo de Carlos V y de Barbara Blomberg. Su existencia se mantuvo en secreto hasta 1559, cuando fue presentado en la corte a la edad de doce años. Este retrato seguramente data de ese momento o poco tiempo después. Se trata de la única efigie de cuerpo entero que se conoce de don Juan de Austria pintada por Sánchez Coello. En otra pintura, que se encuentra en el convento de las Descalzas Reales de Madrid, representa al personaje de medio cuerpo y con armadura.
El fondo negrísimo da contraste y le otorga volumen a la figura en la que el artista se concentra en exhibir la belleza del atuendo de minucias bordadas, encajes y joyas. Contrasta con este trabajo casi de filigrana la expresión seria de un hombre al que le tocó vivir un singular destino que inició en las sombras y se truncó a los treinta y un años de edad.
Para el investigador Alejandro Massó, la posición del personaje desvela que está por ejecutar una redondilla en compás ternario, semejante a la jota, que se baila en círculo cerrado. Se trata de una danza originaria de Frechilla, provincia de Palencia. Tal vez por medio de este retrato el propio monarca español pudo haber conocido la imagen de Juan de Austria antes de hacerlo en persona.
Como es frecuente en el género del retrato oficial español, el joven mira con decisión al espectador mientras una de sus manos se apoya en la espada para sostener un guante y la otra se planta con gesto señorial en la cadera. Igual que en los mejores retratos de su tipo, en Don Juan de Austria –citando a José Camón Aznar (1898-1979)–, hay mezcla de icono y de sosegada apostura.