La villa alcarreña de Pastrana se funda en el siglo XIII como aldea de repoblación bajo la dominación de la Orden Religiosa Militar de Calatrava quienes construyen una pequeña iglesia románica. En 1369 se concede el titulo de Villa y se amuralla el recinto. En 1569 los primeros duques de Pastrana y Príncipes de Éboli, Ruy Gómez de Silva, consejero, valido y amigo personal de Felipe II y la célebre Doña Ana de Mendoza y de la Cerda compran la villa a los herederos de doña Ana de la Cerda, quién la había adquirido en 1540, convirtiéndose desde entonces en señorío laico y dando comienzo la construcción del Palacio Ducal.
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